Pyrrolizidin-Alkaloide

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Pyrrolizidin-Alkaloide in Blütenpflanzen

Man spricht wieder und viel darüber, nicht immer Wesentliches, es wird in Schlagzeilen vor ihnen gewarnt, man findet sie u.a. in verschiedenen Tees, in der Volksmedizin, sogar im Honig, vielleicht auch in der „Grünen Soße“, die Goethe so gerne gegessen haben soll, und weiterhin im gelben Sekret des Marienkäferchens. Die Abkürzung lautet PA*)

Was ist Pyrrolizidin, was sind Alkaloide?

Pyrrolizidin ist ein symmetrisch aufgebautes, bizyklisches Ringsystem aus 7 Kohlenstoffatomen, 13 Wasserstoffatomen und einem zentralen Stickstoff-Atom (1-Azabicyclo[3.3.0]octan).

Alkaloide sind sekundäre, vorwiegend in Pflanzen anzutreffende, basische Naturstoffe mit einem oder mehreren Stickstoffatomen im organischen Molekül, die meistens eine ausgeprägte pharmakologische (bzw. toxische) Wirkung zeigen. Beispiele: Morphin, Chinin, Strychnin, Coffein, Nicotin und Ephedrin.

Pyrrolizidin-Alkaloide sind Alkaloide, die als Grundgerüst das Pyrrolizidin enthalten und von einer Vielzahl höherer Pflanzen gebildet werden. Bislang konnten sie aus über 300 Blütenpflanzen isoliert und in mehr als 350 nachgewiesen werden. Vor allem kommen sie in den Asteraceae (Korbblütengewächsen) und den Boraginaceae (Borretschgewächsen) vor. Oft sind sie auch zu finden in der Gattung Crotalaria der Fabaceae (früher Leguminosae) = Hülsenfrüchtler und einigen Orchidaceae (Orchideen).

Zur Toxizität der PAs:

  • Von über 260 isolierten und bekannten PAs ist etwa ein Drittel als giftig zu betrachten.
  • PAs werden peroral leicht resorbiert und in der Leber metabolisiert.
  • Höchste Bedeutung hat die hepatotoxische Wirkung.
  • Die toxischen Eigenschaften der PAs sind an bestimmte strukturelle Voraussetzungen geknüpft.
  • Mehr chronisch als akut sind die mutagenen, karzinogenen und teratogenen Wirkungen einzustufen.
  • Symptomatisch machen sich chronische Vergiftungen erst nach mehreren Wochen bis einigen Monaten bemerkbar.
  • Für die Behandlung von Vergiftungen durch PAs stehen keine speziellen Therapien zur Verfügung. Sie kann also nur symptomatisch erfolgen.

Symptome akuter Vergiftungen: Schwäche, beschleunigter Puls, Erhöhung der Atemfrequenz, Koliken, Leberschwellungen, progressive Bindegewebsvermehrung, Gallengangwucherungen, Venenverschluss, Verlust der Leberfunktionen.

Symptome chronischer Vergiftungen: Appetitlosigkeit, Schwäche, Abmagerung, Leibschmerzen, Verstopfung, Ödembildung, Leberzirrhose.

Akute Vergiftungen mit PA-haltigen Pflanzen sind seit geraumer Zeit bei Weidetieren bekannt (Walking disease, Winton disease, Schweinsberger Krankheit, etc.). In der Regel meiden die Tiere das Fressen von Senecio-Arten. Wenn es trotzdem zu entsprechenden Vergiftungen kommt, so liegt es daran, dass die PAs bei der Heugewinnung und der Silage nur teilweise abgebaut werden. Einzelne Tierspezies wie Rinder, Pferde, Tauben und Küken sind gegenüber PAs sehr empfindlich, andere, wie Schafe und Ziegen weniger, Kaninchen, Meerschweinchen und Hamster sind es kaum, was an der – im Vergleich mit anderen Tieren – rascheren Metabolisierung und Eliminierung liegt.

Erkrankungen durch PAs bei Menschen sind nur wenig dokumentiert und wurden stets durch hohe tägliche Dosen verursacht, etwa durch den Verzehr von PA-haltigen Salaten oder permanente Teeaufgüsse PA-haltiger, oft selbst gesammelter Kräuter. Laut BfR (Bundesinstitut für Risikobewertung) ist bei einer kurzfristigen und geringen Aufnahme von PAs aus Teesorten nicht mit einer gesundheitlichen Beeinträchtigung zu rechnen.

Die Existenz der PAs als Naturstoffe und ihre Produktion in harmlos erscheinenden, das Auge des Menschen erfreuenden, Blütenpflanzen erinnern eindrucksvoll daran, dass giftige Stoffe nicht nur unter den verteufelten industriellen Chemikalien zu suchen sind, sondern ebenso inmitten der Erzeugnisse der guten Mutter Natur. Relativ einfach erscheint es alles abzulehnen, was aus der Retorte stammt oder von der chemischen Industrie produziert wird. Bei der Beurteilung von giftigen Naturstoffen, wozu die PAs gehören, stellen sich uns die Fragen: Wo befinden sich die PAs? Auf welchen Wegen kommen sie mit Mensch und Tier in Kontakt? Was können sie gesundheitlich anrichten und wie kann man sich davor schützen?

PAs sind anzutreffen in höheren Pflanzen, darunter Zierpflanzen und Gewürzpflanzen, in Samen, die Getreide verunreinigen, in Kräutertees, in Volksheilmitteln, in seriösen Arzneimitteln, in Nahrungsergänzungsmitteln auf Pollenbasis, im Viehfutter, sowie auf dem Wege der Nahrungsbeschaffung in bestimmten Honigsorten, Insekten und deren Larven.

PAs in Korbblütengewächsen

Das PA-Problem wäre von geringer Bedeutung, würden nur einige seltene Pflanzen diese giftigen sekundären Naturstoffe produzieren. Bedauerlicherweise bilden aber die PA-liefernden Korbblütengewächse mit schätzungsweise rund 15.000 Arten die artenreichste Familie der Blütenpflanzen überhaupt. Die größte toxikologische Bedeutung haben dabei die Pflanzen der Gattung Senecio, die unbedingt zu meiden sind, aber oft als Verunreinigungen in Teemischungen gefunden werden. Doch nicht alle Korbblütengewächse enthalten PAs, die blaue Kornblume (Centaurea cyanus) beispielsweise ist PA-frei.

Hier eine Auswahl PA-haltiger Korbblütengewächse:

  • Purpurroter und der Schmalblättrige Sonnenhut (Echinacea pupurea und E. angustifolia)
  • Gemeiner Wasserdost (Eupatorium cannabium)
  • Gemeine Pestwurz (Petasites hybridus)
  • Gemeines Kreuzkraut (Senecio vulgaris)
  • Jakobs-Greiskraut (Senecio jacobaea)
  • Fuchssches Greiskraut (Senecio fuchsii)
  • viele weitere Greiskräuter
  • Huflattich (Tussilago farfara).

Gegen die Verwendung von Echinaceen-Arten, die zu den aktuellen Arzneipflanzen zählen (siehe Monographien des Europäischen Arzneibuchs) und die auf immunmodulatorische und entzündungshemmende Weise die Abwehrkräfte des Körpers steigern sollen, ist nichts einzuwenden. Abzuraten ist von der volksmedizinischen Anwendung der Pestwurz zur Krampflösung und als Sedativum, von Wasserdost als Rheuma- und Grippemittel, von„Heidnisch Wundkraut“ (Senecio fuchsii) als Wundheilmittel und bei Asthma und Diabetes, sowie von Huflattich-Tee bei Erkrankungen der Atemwege.

Die Untersuchung der Alkaloidverteilung in verschiedenen Senecio-Arten ergab, dass der Gehalt in den Blütenständen bis zu zehnmal höher ist als in den Blättern, was für das Nektarsaugen der Bienen Konsequenzen hat. Es überrascht daher nicht, dass in einigen Honigsorten und zu bestimmten Erntezeiten PAs in beachtlicher Konzentration anzutreffen sind.

Primäre & sekundäre Naturstoffe

Im Gegensatz zu den primären Naturstoffen wie Kohlenhydrate, Proteine, Fette, Enzyme und Nukleotide, die für das Leben und Überleben eines Organismus essentiell sind und ubiquitär vorkommen, werden sekundäre Naturstoffe in bestimmen Zellen und Organismen gebildet, besitzen eine strukturelle Vielfalt und erfüllen unterschiedliche Funktionen, die nicht immer genau bekannt sind. Bestimmte sekundäre Naturstoffe dienen beispielsweise als Pheromone (sexuelle Lockstoffe), andere stellen Fraßgifte dar und funktionieren als Abwehrstoffe. Dazu werden heute auch die Pyrrolizidin-Alkaloide gezählt.

Zur Kontamination verschiedener Tees mit vorzugsweise Kreuz-Kräutern und Greiskräutern kommt es, weil diese ubiquitär wachsenden Pflanzen sich auch in  den Plantagen der Teepflanzen breit machen und vor der Ernte nicht separiert werden oder schwer zu erkennen sind. Nach bisherigen Erkenntnissen können PA-belastet sein:

  • Kräutertees wie Pfefferminz-, Melisse- und Brennnessel-Tees
  • Genusstees wie Grüner Tee, Schwarzer Tee, Rooibostee
  • Kindertees wie Fencheltee
  • Honig der Sommertracht
  • Nahrungsergänzungsmittel auf Pollenbasis.

Beim Rooibostee kommt noch die Pikanterie hinzu, dass seine Stammpflanze Aspalathus linearis zur Familie der Fabaceae (Hülsenfrüchtler) gehört, deren Mitglieder gelegentlich selbst in Verdacht stehen, PA-haltig zu sein. Die gefundenen  Alkaloidgehalte dürften aber lediglich aus unerwünschter Vermengung mit anderen Pflanzen stammen.

PAs in Borretschgewächsen

Auch die Boraginaceae sind eine sehr artenreiche Pflanzenfamilie. Zu den PA-haltigen Pflanzen gehören u.a.

  • Arzneipflanzen wie Borretsch (Borago officinalis) und Gemeiner Beinwell (Symphytum officinale), der auch als Gewürz Verwendung findet.
  • Obsolete Arzneipflanzen der Volksmedizin wie Gebräuchliche Ochsenzunge (Anchusa officinalis), Echte Hundszunge (Cynoglossum officinale) und Gemeiner Natternkopf (Echium vulgare).
  • Zierpflanzen wie Sonnenwende (Heliotropium europaeum), Wald- und Sumpf-Vergissmeinnicht (Myosotis sylvatica und palustris)

Im Echten Lungenkraut (Pulmonaria officinalis), das ebenfalls zu den Pflanzenarten der Borretschgewächse gehört, konnten bisher keine PAs gefunden werden. Die Verwendung von Borretsch als würzende Komponente in Salaten und in der Frankfurter Grünen Soße ist mit keiner gesundheitlichen Beeinträchtigung verbunden. Ein Verzehr größerer Mengen verschiedener Borretscharten als Salat kann jedoch nicht empfohlen werden.

Die äußerliche Anwendung von Zubereitungen aus dem Kraut, den Blättern oder den Wurzeln von Beinwell (Symphytum officinale) als entzündungshemmende Mittel sollte nur auf der intakten Haut und nicht länger als vier Wochen erfolgen. Vom Verzehr der Blätter und Pflanzenteile der verschiedenen Beinwell-Arten als Salate und in Form von Teeaufgüssen ist dringend abzuraten.

Zu den Boraginaceen, wie Gebräuchliche Ochsenzunge, Echte Hundszunge und Gemeiner Natternkopf, die als PA-haltige Pflanzen seit Generationen in der volksmedizinischen Phytotherapie als Naturheilmittel verwendet wurden, ist Folgendes zu bemerken: Nachdem das Bundesgesundheitsamt (das unter der Regierung Kohl aufgelöst und in drei selbständige Ämter unterteilt wurde) PA-haltige Arzneipflanzen und ihre Zubereitungen als gesundheitlich bedenklich und als potentiell krebserregend eingestuft hatte, wurde 1988 der freie Verkauf solcher Mittel untersagt. Es soll hier aber auch erwähnt werden, dass seriöse Herstellerfirmen, die beispielsweise Beinwell (Symphytum) zu Fertigarzneimitteln verarbeiten, das geerntete Rohmaterial sorgfältig auf PA-Freiheit prüfen.

In folgenden Familien kommen PAs nur gelegentlich vor:

  • Apocynaceae  –  Hundsgiftgewächse
  • Celastraceae  –  Spindelbaumgewächse
  • Crassulaceae  –  Dickblattgewächse
  • Euphorbiaceae  –  Wolfsmilchgewächse
  • Fabaceae – Hülsenfrüchtler
  • Poaceae  –  Süßgräser
  • Ranunculaceae  –  Hahnenfußgewächse
  • Rhizophoracea  –  Rhizophoragewächse
  • Santalaceae  –  Sandelholzgewächse
  • Sapotaceae  –  Sapotengewächse
  • Scrophulariaceae  –  Rachenblütler.

Wie gelangen PAs in Insekten und deren Larven?

Verschiedene Schmetterlingsraupen nehmen PAs aus den Nahrungspflanzen auf. Zusammen mit den Warnfarben schützen die stark bitter schmeckenden Alkaloide die Raupen und ihre Imagines vor Fressfeinden. Einige Schmetterlinge produzieren aus den aufgenommenen PAs ein Abwehrsekret, andere ein Sexualpheromon. Bei Heuschrecken und Marienkäfern (Coccinella septempunctata) sind Speicherungen von PAs bekannt. Für Marienkäfer sind die Blattläuse, die auf PA-haltigen Pflanzen leben, Nahrung-liefernde Beutetiere.

Weiterführende Informationen und Literatur

Herrn Prof. Dr. Dr. h.c. Erhard Röder, der mit seinem Arbeitskreis in Pharmazeutischen Institut der Universität Bonn wesentliche Fakten zur Kenntnis der Pyrrolizidinalkaloide geliefert hat, danke ich für spezielle und allgemeine Informationen. Ihm sei dieser Artikel zum 88. Geburtstag gewidmet.

Zuverlässige, auf wissenschaftlichen Erkenntnissen beruhende Fakten sind in dem für Biologen Chemiker und Pharmakologen geschriebenen Buch „Biogene Gifte“ von Eberhard Teuscher und Ulrike Lindequist (3. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart), Kapitel „Pyrrolizidinalkaloide“  (über Bibliotheken) zu finden. Diese Quelle wurde auch beim Verfassen des vorliegenden Artikels mit verwendet.

Nützliche Informationen zum richtigen Umgang mit PA-haltigen Pflanzen bietet auch diese Mitteilung des BfR: Fragen und Antworten zu Pyrrolizidinalkaloiden in Lebensmitteln.

*) PA  hat auch noch viele andere Bedeutungen, darunter ist es ein Akronym für einen erdnahen Asteroiden (1986), für die Palästinensische  Autonomiebehörde, für Panama (Landescode nach Iso 3166), für Alaska (nach dem ICAO-Code). Die PA-Anlage dient der Beschallung, die PA-Consulting Group ist eine internationale Unternehmensberatung.

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